La collina della Collegiata fu per questo, in origine, sede di un castello, più volte distrutto e ricostruito. Perse definitivamente la sua funzione militare quando il cardinale Branda Castiglioni, discendente della famiglia che da secoli controllava il borgo, ottenne il 7 gennaio 1422 da papa Martino V la Bolla di autorizzazione a costruire una nuova chiesa sulle rovine del castello. A ricordare l’antica funzione resta il massiccio portale d’ingresso, in cui sono ancora visibili le strutture che sostenevano il ponte levatoio, alcuni resti di mura e la dislocazione dei diversi edifici, riuniti intorno a un cortile centrale, che costituiva appunto l’antica corte castellana.

Anche la posizione del Battistero, non collocato accanto alla chiesa, ricorda l’antica funzione: fu infatti costruito sfruttando i resti di un’antica torre angolare. Oltre alla Chiesa Collegiata e al Battistero, collegati dal lungo edificio della Canonica quattrocentesca, il complesso comprende una caffetteria, l’area di ingresso e una sala conferenze. E’ legata al complesso museale anche la Chiesa di Villa, splendido esempio di architettura rinascimentale legata al linguaggio fiorentino.

La facciata è decorata da una lunetta datata 1428, che riunisce tutti i personaggi legati alla Collegiata: il cardinale Branda, inginocchiato ai piedi della Vergine, i santi Stefano e Lorenzo, patroni della Collegiata insieme alla Madonna e i santi Ambrogio e Clemente. L’interno, a tre navate, culmina nella decorazione dell’abside, affrescata con storie della Vergine e dei Santi Stefano e Lorenzo. Le scene furono realizzate da tre pittori toscani: una scelta molto insolita per il contesto lombardo, dovuta alla vasta e aggiornata cultura del cardinale Branda Castiglioni, che coltivava interessi umanistici e compiva frequenti viaggi in Italia e all’estero.

A Masolino da Panicale – tra i pittori di punta della Firenze dell’epoca – spettano gli episodi della vita della Vergine affrescati sulle vele della volta. La dolcezza dei volti e i colori luminosi offrono una visione di grande suggestione, testimone del passaggio tra Medioevo e Rinascimento. Le pareti, dedicate ai due santi, furono invece decorate dall’allora giovanissimo Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta, che diventerà uno dei principali artisti della Siena del suo tempo e dal fiorentino Paolo Schiavo.

Sulle pareti della cappella si susseguono gli episodi più significativi della vita di san Giovanni, dall’Annuncio della sua nascita all’anziano Zaccaria, alla sepoltura. Le scene si compenetrano sfondando le pareti con architetture illusionistiche e paesaggi che sembrano realmente aprirsi davanti agli occhi dell’osservatore. Gli affreschi, destinati a una visione ravvicinata, sono ricchi di particolari raffinati, per i quali Masolino ha accompagnato l’uso della prospettiva scientifica ideata a Firenze da Filippo Brunelleschi con lavorazioni attinte all’oreficeria, secondo procedimenti caratteristici dell’arte tardogotica.

Sulle pareti del Battistero i protagonisti della storia sacra si mescolano a quelli dell’epoca di Masolino, con l’inserzione di ritratti e di riferimenti ai costumi e agli avvenimenti contemporanei, in cui Branda ebbe un ruolo di spicco. Il Banchetto di Erode si tramuta così in un convivio quattrocentesco, mentre Battesimo di Cristo, ambientato in un paesaggio che si perde all’infinito, è una scena carica di lirismo.

Le opere sono esposte dal maggio 2013 in tre sale dell’antica Canonica del complesso, la cui costruzione risale all’epoca del cardinale Branda.Tra i dipinti spiccano le opere di due fiorentini: la grandeCrocifissione a fondo d’oro di Neri di Bicci, giunta a Castiglione nel 1928 e la piccola Annunciazione di Apollonio di Giovanni, ritenuta dalla critica l’opera migliore di questo pittore.

Gli oggetti più significativi sono la croce in cristallo di roccacon parti in smalto, argento dorato, rame dorato, i grandimanoscritti di canto ambrosiano, la cassettina portareliquie quattrocentesca in avorio e legno ornata da coppie di figure e porte di città e il calice in argento dorato, datato, anche in base alla moda degli abiti visibili negli smalti, agli anni Ottanta del Quattrocento, dopo la morte di Branda.

Altre opere degne di nota sono il sepolcro del cardinale Branda, ricchissimo di sculture e conservato in Collegiata, e il raffinato fonte battesimale ornato da putti. Spicca inoltre, in fondo alla navata centrale della chiesa, il candeliere in bronzo, opera tedesca o fiamminga.

Realizzata forse dal Vecchietta, ha pianta centrale, una struttura fortemente razionale e decorazioni sobrie, che trasportano il visitatore nella Firenze del Quattrocento: in particolare il volume squadrato, la bicromia giallo-grigio e il limpido interno ricordano nettamente i due capolavori brunelleschiani della Sagrestia vecchia di San Lorenzo e della Cappella Pazzi.

La facciata, invece, si anima grazie ai suoi due celebri giganti, le statue colossali dei santi Antonio Abate e Cristoforo, che non fanno parte del repertorio brunelleschiano e costituiscono invece un richiamo alla devozione popolare.

Il suo nucleo storico, che non ha quasi subito trasformazioni in epoca successiva, costituisce quasi una fotografia del primo Quattrocento. Sulla piazza del borgo sorge Palazzo Branda Castiglioni, di cui il cardinale Branda commissionò l’ampliamento e la decorazione, con affreschi di scuola lombarda e toscana. Il palazzo, oggi museo, conserva una serie di ambienti significativi: la “Camera dei Putti”, ornata da scene di carattere morale, dipinte con uno stile legato al Gotico Internazionale; la “Camera del Paesaggio” con la celebre Veduta ideale realizzata da Masolino da Panicale, animata da montagne, borghi turriti e corsi d’acqua; la loggetta, un tempo aperta sulla piazza e una piccola cappella, affrescata dal Vecchietta.

A breve distanza, all’interno di una corte, sorge il palazzo dei Castiglioni di Monteruzzo, ornato da da affreschi profani di scuola lombarda. Il palazzo ospita il MAP – Museo Arte Plastica, il cui nucleo principale riunisce le opere eseguite tra il 1969 e il 1973 presso il “Centro di ricerche estetiche Il Polimero Arte” della Mazzucchelli 1849, la più importante industria italiana dell’epoca per la produzione di materie plastiche, ubicata a Castiglione. Il Centro fu un luogo di sperimentazione per artisti di diversa estrazione, che realizzarono precocemente opere in materiali plastici, esaltando le peculiarità offerte da un medium che conoscerà grande successo nell’arte contemporanea.